La décision d’envoyer deux bataillons d’infanterie, le Royal Rifles of Canada de l’est du Québec et le Winnipeg Grenadiers pour participer à la défense de Hong Kong fut prise en septembre 1941. Les gouvernements britannique et américain cherchaient un moyen de dissuader le Japon de poursuivre son expansion agressive en Asie en renforçant les garnisons de Singapore, de Malaisie et des Philippines. On demanda au Canada de faire sa part en envoyant des troupes défendre Hong Kong.
Aucun des deux bataillons n’était pleinement entraînés ou équipés pour la guerre mais les officiers comme les hommes ont fait preuve de courage au combat. Ils arrivèrent à Hong Kong le 16 novembre 1941, trois semaines avant l’attaque japonaise sur Pearl Harbour et sur les autres avant-postes de la puissance britannique et américaine dans le Pacifique. Le Japon envoya un bataillon de blindés pour attaquer Hong Kong. Ce bataillon déborda rapidement les Britanniques et les Indiens sur le continent. L’offensive sur l’île débuta le 18 décembre et les deux bataillons canadiens furent pris dans des batailles féroces et coûteuses. Lors d’une attaque, le sergent-major J.R. Osborn mena une charge à la baïonnette pour prendre une colline. Lorsque l’ennemi contre-attaqua avec des grenades, Osborn en attrapa quelques-unes unes et les relança sur les positions japonaises jusqu’à ce qu’une des grenades tombe hors de sa portée. Tout en criant pour avertir ses camarades, il se jeta sur cette grenade qui explosa, sacrifiant ainsi sa vie pour ses camarades. La Croix de Victoria fut accordée à Osborn à titre posthume.
Les combats firent 290 morts et près de 500 blessés chez les Canadiens. Lors des longs mois de captivité dans des conditions de privation et de travaux forcés, 264 des soldats qui furent faits prisonniers moururent. Après la guerre, les 1148 soldats qui revinrent au Canada durent faire face à un deuxième combat pour obtenir compensation pour leur sacrifice.
